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Sulfonierung

Sulfonierung läuft nach Schema F einer elektrophilen Substitution am Aromaten ab.

Als sulfonierendes Reagenz wird SO3 oder HSO3+ angenommen

im Gegensatz zu den meisten anderen elektrophilen Substitution ist die Sulfonierung reversibel. Die Sulfonsäuregruppe lässt sich durch Wasser oder starke Salpetersäure verdrängen, wodurch sich Nitroverbindungen herstellen lassen. Dieses Verfahren hat dann Bedeutung, wenn der betreffende Aromat gegen Salpetersäure nicht stabil ist. Pikrinsäure lässt sich z.B. so aus der oxidationsbeständigen Phenol-2.4-disulfonsäure herstellen:





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