Simmons-Smith-Reaktion

Allylsilane gehen in Gegenwart von Lewis-Säuren 1,4-Additionen an Enone ein.

Methode zur Cyclopropanierung von Alkenen. Der Mechanismus ist konzertiert, Bindungsbruch und Bindungsbildung erfolgen synchon, es treten keine freien Carbene auf. Die Konfiguration des Alkens bleibt erhalten:
(Z)-Alkene → cis-Cyclopropane
(E)-Alkene → trans-Cyclopropane

1. H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256-4264.
2. H. E. Simmons, Tl. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness, Org. React. 1973, 20, 1-131.
3. J. Furukava, N. Kawabata, Adv. Organomet. Chem. 1974, 12, 83-134.
4. U. Koert, Nach. Chem. Tech. Lab. 1995, 443, 435-442.