Reformatskij-Synthese
Die Reformatskij-Synthese ist eine Sonderform des Grignard. Die intermediär gebildete zinkorganische Verbindung ist viel weniger reaktiv als die analoge Magnesiumverbindung. Sie reagiert nicht mehr mit der reaktionsträgeren Ester-carbonylgruppe, sondern nur noch mit Aldehyd- bzw. Ketocarbonylgruppen.
Ziel der Reformatskij-Reaktion ist meistens die Bildung von α,β-ungesättigten Estern, die leicht durch Dehydratisierung der β-Hydroxyester entstehen, mitunter schon während der Reaktion.
1. S. Reformatsky, Ber. Dtsch. chem. Ges. 1887, 20, 1210-1211.
2. R. L. Shriner, Org. React. 1946, 1, 423-460.
3. M. W. Rathke, Org. React. 1975, 22, 423-460.
4. A. Fürstner, Synthesis 1989, 571-590.