Ramberg-Bäcklund-Umlagerung

Wichtig ist, daß das Sulfon in α-Position ein H-Atom trägt, das von der Base entfernt wird. Das resultierende Carbanion verdrängt das Halogen in einer intramolekularen SN-Reaktion unhter Ausbildung eines Thiiran-1,1-dioxids (Episulfon), das sich unter SO₂-Extrusion zum Alken umlagert. Man erhält so Gemische aus (E)- und (Z)-Isomeren; das weniger stabile (Z)-Isomer überwiegt häufig. Zur Erzeugung der α-Halogensulfons geht man vom Sulfid aus, das mit Sulforychlorid oder Cl₂ oder N-Chlor-Succinimid zum α-Chlorsulfid umgesetzt wird. Die Oxidation zum Sulfon erfolgt mit CrO₃/Essigsäure oder m-Chlorperbenzoesäure on Chloroform oder H₂O₂/Essigsäure. Setzt man α,α-Dichlorsulfone ein, so erhält man Dreifachbindungen.

1. L. A. Paquette, Org. React. 1977, 25, 1-71.
2. F. G. Bordwell, E. Doomes, J. Org. Chem. 1974, 39, 2625-2531.
3. A. G. Sutherland, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3267-3270.