Claisen-Esterkondensation
In Gegenwart starker Basen reagiert bereits das α-Proton eines Monoesters C-H-acid:
Ein solches Carbanion kann nukleophil am Kohlenstoff eines anderen Estermoleküls angreifen. Unter Ablösung eines Alkoxidions bildet sich ein β-Ketoester.
Ester + Keton → β- Diketon
Ester + Nitril → Ketocarbonsäurenitril
1. L. Claisen, O. Lowman, Ber. Dtsch. Che. Ges. 1887, 20, 651-657.
2. C. R. Hauser, B. E. Hudson, Org. React. 1942, 1, 266-302.