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Claisen-Esterkondensation

In Gegenwart starker Basen reagiert bereits das α-Proton eines Monoesters C-H-acid:

Ein solches Carbanion kann nukleophil am Kohlenstoff eines anderen Estermoleküls angreifen. Unter Ablösung eines Alkoxidions bildet sich ein β-Ketoester.

Ester + Keton → β- Diketon
Ester + Nitril → Ketocarbonsäurenitril




1. L. Claisen, O. Lowman, Ber. Dtsch. Che. Ges. 1887, 20, 651-657.
2. C. R. Hauser, B. E. Hudson, Org. React. 1942, 1, 266-302.

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